Als „Eiskalte Engel“ 1999 in die Kinos kam, war Ryan Phillippe (auf dem Bild rechts) bereits ein gefragter Hollywood-Star. Er spielte in Filmen wie „Ich weiß, was du letzten Sommer getan hast“ und „Studio 54“ mit. Im Jahr 2004 spielte er eine Nebenrolle in dem oscarprämierten Film „LA Crash“. In den letzten Jahren drehte er zwar jedes Jahr einen Film, konnte damit aber keine großen Erfolge feiern. Von 2016 bis 2018 spielte er in der Serie „Shooter“. Zuletzt stand er für „Kalahari“ (2024) vor der Kamera. Von 1999 bis 2007 war er mit Reese Witherspoon verheiratet. Die beiden haben zwei gemeinsame Kinder.

Sarah Michelle Gellar spielte von 1997 bis 2003 die Hauptrolle in der Serie „Buffy“. Gellar war auch in den „Scooby Doo“-Filmen und in einigen Horrorfilmen wie „Der Fluch“ zu sehen. Außerdem hat sie sich einen Namen als Synchronsprecherin und Regisseurin gemacht. Mit Freddie Prinze Jr. ist sie seit 2002 verheiratet. Das Paar hat zwei Kinder.

Freddie Prinze Jr. und Rachael Leigh Cook spielten in dem Film „Eine wie keine“ die Hauptrollen. Der Film erschien 1999.

Rachael Leigh Cook spielte nach „Eine wie keine“ eine Gastrolle in „Dawson's Creek“. Sie war auch noch in vielen TV-Filmen zu sehen und arbeitet als Synchronsprecherin. Von 2012 bis 2015 spielte sie eine Rolle in der Serie „Perception“. 2020 war sie unter anderem in „Criminal Minds“ zu sehen, zu ihren letzten Engagements gehören „Rescuing Christmas“ und „A Tourist's Guide to Love“.

In den letzten Jahren ist es ruhiger um den ehemaligen Teenie-Star Freddie Prinze Jr. geworden. Auf der Leinwand ist er kaum mehr zu sehen. Nur vereinzelt hat er Gastauftritte in verschiedenen Fernsehserien. Stattdessen ist er hauptsächlich als Synchronsprecher tätig und lieh seine Stimme unter anderem Figuren der Serie „Star Wars: Rebels“ (2014 bis 2018) oder „Robot Chicken“ (2005 bis 2022).

1995 erschien die Komödie „Clueless“ und zählte zu den beliebtesten Filmen der Neunziger. Es gab damals einen regelrechten Hype um die verschiedenen „Clueless“-Charaktere, und die Outfits aus dem Film wurden zum Kult.

Stacey Dash spielte von 1996 bis 1999 auch eine Hauptrolle in der Serie „Clueless – Die Chaos-Clique“. In den 2000er Jahren flaute ihre Karriere sehr ab. Dash spielte 2004 in Kanye Wests Musikvideo zu dem Song „All Falls Down“ mit. In den letzten Jahren konnte sie nur vereinzelte Rolle an Land ziehen und machte vor allem mit ihren politischen Ansichten Negativ-Schlagzeilen.

Alicia Silverstone schaffte mit „Clueless“ den ganz großen Durchbruch. Sie spielte in zahlreichen Hollywood-Blockbustern mit. 2004 wurde sie für ihre Rolle in der Serie „Kate Fox & die Liebe“ für einen Golden Globe nominiert. In den letzten Jahren zog es die Schauspielerin vermehrt auf die Theaterbühne. 2018 spielte sie eine Rolle in der Serie „American Woman“, 2020 stand sie beispielsweise für „Die Hochzeit meines Bruders“ vor der Kamera. 2022 wirkte sie im Film „Senior Year“ mit. Zu ihren letzten Projekten zählen „Y2K“ und „Krazy House“.

1999 lockte der Psycho-Thriller „Sixth Sense“ Millionen von Menschen in die Kinos. Der damals neunjährige Haley Joel Osment spielte neben Bruce Willis die Hauptrolle. Osment wurde für seine herausragende Performance für einen Oscar und Golden Globe nominiert.

Mit Filmen wie „Glücksprinzip“ und „A.I. – Künstliche Intelligenz“ knüpfte er an den Erfolg von „Sixth Sense“ an. 2003 zog sich Osment für einige Jahre aus dem Filmgeschäft zurück. Mittlerweile ist Osment auch ein gefragter Synchronsprecher. In den letzten Jahren spielte er aber auch wieder vermehrt in Kinofilmen mit. 2019 war er in dem Thriller „Extremly Wicked, Shockingly Evil and Vile“ zu sehen. Auch seit 2020 hatte er einige Engagements, meist aber Sprechrollen in Serien und Filmen.