Zu den US-amerikanischen Ur-Playmates gehört Madonna. Die weltberühmte Sängerin hat sich noch nie davor gescheut, ihre sexy Seite vor der Kamera zu zeigen. 1985, also noch zu Beginn ihrer langen und erfolgreichen Karriere, war Madonna auf dem Cover des „Playboys“ zu sehen. Während Madonna auf der Titelseite noch sehr bedeckt war, gab sie im Inneren des Magazins dann einiges mehr preis.

Auch Goldie Hawn darf nicht vergessen werden. Die Mutter von Kate Hudson posierte 1985 im „Playboy“ für die Weihnachtsausgabe. Das Cover zeigte die blonde Sexbombe in einem durchsichtigen weißen T-Shirt, einem Champagnerglas und knallroten Absätzen. Das bis heute unvergessene Foto wurde in der Vergangenheit von vielen anderen Medien nachgeahmt und etablierte sich zu einem Symbol der damaligen sexy Popkultur.

Anna Nicole Smith war mehr als nur einmal im „Playboy“ zu sehen. 1993 kam ihr die große Ehre zuteil und sie wurde zum „Playmate of the Year“gekürt. Annas wohl berühmtestes Cover ist jenes, auf dem sie als sexy Lady in Red wie Marilyn Monroe 1953 posiert und nur von einem leichten Mantel umhüllt wird.

Naomi Campbell wurde in den Neunzigern zur Model-Ikone. 1999 posierte sie auch für den „Playboy“. Naomi zierte nicht nur die Titelseite, sondern auch noch 14 weitere Doppelseiten - damit schrieb sie Geschichte. Völlig freizügig zeigte sich das Supermodel in den verschiedensten Szenen und brachte dem „Playboy“ so eine Ausgabe, die bis heute zu den meistverkauften zählt.

Auch Charlize Theron war schon im „Playboy“ zu sehen. Ihr Weg dahin ähnelte allerdings sehr dem von Marilyn Monroe, denn auch bei der Schauspielerin wurden private Aufnahmen ohne Zustimmung verwendet. Laut Charlize stammen die sexy Aufnahmen aus einer Zeit vor ihrer großen Hollywood-Karriere und sollten nie an eine Publikation verkauft werden. Die Oscar-Preisträgerin versuchte deswegen, das Magazin zu verklagen, verlor aber den Prozess.

Obwohl auch Kate Moss in den Neunzigern eines der bekanntesten Models der Welt war, wurde sie erst 2013 in der Zeitschrift abgebildet und zierte dann das „Playboy“-Cover zum 60. Geburtstag des Magazins. Die Doppelseiten waren eines der letzten Shootings, für das sich das Supermodel komplett auszog. Auch das Männermagazin schränkte kurz darauf seine Nacktheit ein. Seit 2015 werden online keine Nacktaufnahmen mehr vom „Playboy“ verbreitet. Auch im Magazin wurden 2016 kurzzeitig keine Nacktbilder mehr abgedruckt, doch diese Entscheidung wurde schnell wieder rückgängig gemacht. Seit 2017 sind die Playmates in den Heften wieder hüllenlos zu sehen.

Schlagersängerin Anna-Carina Woitschack posierte Mitte 2024 für das Männer-Magazin. "Ich hatte total Lust auf das Shooting und fand es gut, mal aus meiner Komfortzone herauszukommen", erzählt die Schlagersängerin. Sie mag es, dass im "Playboy" immer "starke, tolle und unterschiedliche Frauen" gezeigt werden, so Anna-Carina.