Nachdem die Serie die versprochenen Quoten aber nicht liefern konnte, wurde sie nach zwei Staffeln schließlich abgesetzt. Doch wenige Jahre später konnte sie auf eine andere Serie hoffen. Jennifer Grey ergatterte eine Nebenrolle in dem HBO Drama „John from Cincinnati“ (2007).

Da aber auch diese Serie nach nur zehn Episoden floppte, blieb das erhoffte große Comeback des ehemaligen Stars aus. Außerdem ließ Jennifer Grey ihre Vergangenheit einfach nicht los...

1987, als „Dirty Dancing“ erschienen war, überlebten sie und ihr damaliger Freund Matthew Broderick einen Frontal-Aufprall mit dem Auto. Im anderen Auto starb allerdings eine Mutter mit ihrer Tochter. Das Erlebnis konnte Grey nie richtig verkraften.

„Die Konfrontation mit diesem schrecklichen Ereignis und das gleichzeitige Feiern meines großen Durchbruchs passte einfach nicht zusammen. Es fühlte sich nicht gut an, der Liebling der Stadt zu sein“, so Grey zu „People“. Ihr Ehrgeiz später sei nie wieder derselbe gewesen.

2010 war Grey in der TV-Show „Dancing with the Stars“ zu sehen und nicht nur das – sie gewann die Show sogar. Damals war sie 50 Jahre alt und die älteste Gewinnerin aller Zeiten.

Schließlich konnte sie sich erneut eine Rolle in einer Serie sichern. In „Red Oaks“ wirkte sie von 2014 bis zum Ende der Serie im Jahr 2017 mit. Im Februar 2019 kam das Drama „Untogether“ mit Grey in die Kinos. Im selben Jahr spielte sie außerdem bei „Bittersweet Symphony“ mit und hatten einen Gastauftritt bei „Grey's Anatomy: Die jungen Ärzte“. 2020 stand sie für zwei Folgen von „Die Conners“ vor der Kamera. 2021 folgte ein Gastauftritt in „Grief Night Club“, 2022 in "Dollface“. 2024 war sie in "A Real Pain“ und 2025 in „Dieser eine Augenblick“ zu sehen.

Privat lief es erstmal besser für den „Dirty Dancing“-Star: 2001 heiratete Jennifer Grey den Schauspieler und Drehbuchautor Clark Gregg. 2001 kam die gemeinsame Tochter Stella zur Welt. Via Instagram verkündete die Schauspielerin im Juli 2020 die Trennung des Paares. Dazu schrieb Jennifer Grey: „Wir haben uns im Januar getrennt, wohl wissend, dass wir immer eine Familie sein werden, die sich liebt, schätzt und sich umeinander kümmert.“

Zuletzt gelang Jennifer Grey ein großer Coup: Sie wird in der Hauptrolle eines neuen „Dirty Dancing“-Films dabei sein. Bei dem Film soll es sich um eine Fortsetzung des Klassikers aus dem Jahr 1987 handeln. Darin schlüpft Jennifer Grey wieder in die Rolle der Baby und ist auch als Produzentin tätig. Vielleicht kann die Schauspielerin mit dem Film wieder an ganz große Erfolge anknüpfen...